自考本科有机化学第4版

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第五章2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。 稳定构象4、写出下列的构造式（用键线式表示）。（1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯 （3） 螺[5，5]十一烷5、命名下列化合物（1）反-1-甲基-3乙基环戊烷 （2）反-1，3-二甲基-环己烷（3）2，6-二甲基二环[2，2，2]辛烷 01（4）1，5-二甲基-螺[4，3]辛烷6、完成下列反应式。（2）（3）（4） （6）（7） （10）（11）8、化合物物A分子式为C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。1mol（A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。试推论化合物（A）、（B）、（C）的构造式，并写出各步的反应式。答：根据化合物的分子式，判定A是烯烃或单环烷烃9、写出下列化合物最稳定的构象式。（1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷 （2） 顺-1-氯-2-溴环己烷第六章 对映异构2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。哪些没有手性碳原子但有手性。 （1）BrCH2-C*HDCH2Cl 有手性碳原子（3） 有手性碳原子 （8） 无手性碳原子，无手性（10） 没有手性碳原子，但有手性5、指出下列构型式是R或S。6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R、S标定它们的构型。（2）CH3CHBrCHOHCH3（5） 7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。 （4） （8） 8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。（2） （3） 2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯 内消旋-3，4-二硝基己烷12、下列化各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造对映体或同一化合物？（1）属于非对映体 （2）属于非对映体 （3）属于非对映体（4）属于对映体 （5）顺反异构体 （6）属于非对映体（7）同一化合物 （8）构造异构体16、完成下列反应式，产物以构型式表示。17、有一光学活性化合物A（C6H10），能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。将A催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。试写出B、C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R、S命名法命名A。答：根据题意，A是末端炔烃，且其中含有手性碳，因而推测A的结构为A B C （S）-3-甲基-1-戊炔 （R）-3-甲基-1-戊炔 18、化合物A的分子式为C8H12，有光学活性。A用铂催化加氢得到B（C8H18），无光学活性，用Lindlar催化剂小心氢化得到C（C8H14）。有光学活性。A和钠在液氨中反应得到D（C8H14），无光学活性。试推断A、B、C、D的结构。答：根据题意和分子组成，分析A分子中含炔和烯，又由于其有光学活性，说明其中含有手性碳，推断A、B、C、D的结构如下：A、 有光学活性 B、无光学活性C、 有光学活性 D、无光学活性注意：Lindlar催化剂氢化炔，得到顺式烯烃，炔在钠的液氨中反应得到反式烯烃。第七章 答案2、写出下列化合物的构造式。（1）2-硝基-3，5-二溴甲苯 （4）三苯甲烷 （8）间溴苯乙烯（11）8-氯-1-萘磺酸 （12）（E）-1-苯基-2-丁烯3、写出下列化合物的构造式。（1）2-nitrobenzoic acid（2-硝基苯甲酸） （3）o-dibromobenzene（邻-二溴苯） （6）3-cloro-1-ethoxybenzene （7）2-methyl-3-phenyl-1-nutanol 2-甲基-3-苯基-1-丁醇 3-氯-1-苯乙醚（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （12）tert-butylbenzene （14）3-phenylcyclohexanol 对-氯苯磺酸 叔丁基苯 3-苯环己醇（15）2-phenyl-2-butene 2-苯-2-丁烯5、写出下列反应的反应物构造式。（2） （3） 6、完成下列反应：（1） 2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。8、试解释下列傅-克反应的实验事实。（1） 产率极差11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。（1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯 硝化反应从易到难的顺序为： 1，2，3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯 （3）对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯硝化反应从易到难的顺序为：甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸12、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。13、某芳烃分子式为C9H10，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应。答：根据题意，该化合物是一个二元取代物，其结构有邻、间、对三种，又因为芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，所以该芳烃的可能构造式为对位结构，即： 反应式为：15、比较下列碳正离子的稳定性。17、解释下列事实。（2）用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反应产率好。 答：因为甲基是第一类定位基，使苯环的活性增强，重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用，使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用，与甲基的作用相互抵消，因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？（2） 有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性（3） 有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性（6） 有2个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性20、某烃类化合物A，分子式为C9H8，能使溴的CCl4溶液褪色，在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B（分子式为C9H10）；在高温高压下，A能与4mol的H2加成；剧烈条件下氧化A，可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测A可能的结构。 解：根据A的分子式，推断A含有一个芳环，又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧酸，说明A的结构中具有二个邻位取代基。又A能使溴的CCl4溶液褪色，说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。因为在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B（分子式为C9H10），说明A的结构中含碳-碳三键，推测A的结构为：

先说新的进步/特点：第四版的内容安排有很大调整，这个看了上册前言、对比一下第三版目录就很清楚了。这样改到底如何，见仁见智，但至少体现了新编者的观点。个人认为，上册前言中所提四个章节归并改编的标准尚不周延，还没有达到全书在章节编排的逻辑上一以贯之的效果，具体就体现为上面柳兄提到的重排、自由基反应等未消化的老版问题。第四版的一个很好的地方是增加了历史发展脉络，对科学事实有益。第三版可读性的障碍之一是事实太多，却不知道事实是如何来的、彼此间逻辑关系如何，以致有种看手册的感觉。第四版（尤以下册改动为大）很多地方不仅给了反应式，还详细讲了年代、人物、重要实验，构成一系列知识支点，我以为是很好的。例如下册的苯炔一节，第三版这部分开篇几句列了几个生成苯炔的反应，随后开始讲反应，除了提到五十年代 Roberts 等的液氨反应外没有交代详细的历史。第四版则由芳炔这一更广的概念入手，从 1902 年提出的第一个杂环芳炔中间体假设讲到不久前直接捕获，旁及苯炔实质上是双自由基的概念，这就深入浅出的勾勒了芳炔化学的概貌。从所用材料出发，我估计裴 sir 写这段时主要参考的应是 2003 年 Angew 上的那篇芳炔综述。第四版的习题大量更新，紧跟时代发展，继续保持了原来既讲即练的风格，又增入了不少新思路，看得出习题更不像是为了编题而编的题，而是促进学生学习与思考的工具。例如最后文献检索还让学生评点 SCI 作为科研评价标准是否合理，引了去年的一篇 Science 社论，颇令人耳目一新。还有一个很好的点是版式现代，利于阅读。这次开本变为国际教材常见的宽十六开，又增加了边栏和双色，条理明晰，显示出现代感。唯其不足是边栏不分奇偶都在页左，以致于一半边栏误陷在中脊里，不好笔记。再提一些感觉存在的问题：第四版与第三版一样的毛病是书成众手，前后重复抵牾，不如第一、二版简净规矩。例如有机酸碱理论第一章就有专节，后面下册裴 sir 又在苯那章的阅读材料放了一次，并且前后内容不甚一致。又如上下册 ylide 的汉译名未统一。此类问题多且细，只能说有待作者之一或审稿者来统一细细勘校。基础有机的内容取舍，是一个大问题。讲少了不够用，多了又侵占后续课程。第四版已着力弥合，似仍有不少可改进之处。例如立体化学、周环反应一直觉繁，似可适当删简。又如前面的芳炔部分，拙著《物理有机化学：结构与原理》（月底即出）中写的相关章节前几段所用材料几乎与现在下册全同，仅多两三条反应。（也正因此，我开卷读第四版才害怕裴 sir 又把我们写的都给写了。）个人认为，基础无机有机都应以知识广度为目标，在不影响主干逻辑的前提下，深度知识应让位于广度知识。此类在教学可再磨合。长期以来存在的参考文献阙如的问题这次仍未解决。虽然第四版文中有大量人名年代信息，可以查考，终究不如直接给出出处好。老先生编的教材中以高振衡的《物理有机化学》做得最好，几乎每个反应都有文献。即使不能做到无一字无出处，至少可给几个大综述和核心文章，以供课后阅读吧。最后是部分物理有机问题仍未解决，这个提到者甚多。例如乙烷构象中超共轭效应影响，周公度先生 2004 年就专门介绍过了，第四版没改，至今似乎只有胡宏纹与时俱进改了。又如非苯芳环中薁的芳香性应视为［10］轮烯而非两个芳环稠合，2013 年笔者曾与人合作在《大学化学》写文介绍过，第四版亦未采见。似此类问题应可再商榷。不过总的来看，第四版还是有了质的变化，在风格气韵上完成了从『邢大本』到『裴巨本』的转变，还是很值得称道的。期待更好的第五版早日问世！

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